Come allenatore ha lavorato al fianco di grandi tecnici come Simoni, Mazzarri, Mourinho e Benítez.
Ha iniziato nel 1989, guidando le giovanili del Fanfulla. Nel frattempo frequenta l’Università Cattolica di Milano e compie gli studi ISEF. Dall’Alcione a Milano arriva la chiamata per gli esordienti dell’Inter che Pea guida per due anni. Passa la stagione 2000-2001 al comando delle giovanili del Ravenna. È qui che scopre il giovane Davide Santon, segnalandolo proprio all’Inter. Nello staff con Simoni dal 2001 al 2005 Pea fa costantemente parte dello staff di Gigi Simoni. Prima a al CSKA Sofia poi dal 2005 all’Ancona, al Napoli, al Siena ed infine alla Lucchese. Nel giugno del 2007 Pea viene chiamato da Beppe Marotta ad allenare la primavera della Sampdoria, vincendo per 3-2, lo scudetto primavera in finale contro l’Inter , la Coppa Italia Primavera contro l’Atalanta e la Supercoppa italiana Primavera, sempre contro l’Atalanta. Nell’estate del 2009 diventa l’allenatore della primavera dell’Inter. Il suo ritorno all’Inter è dovuto alla scelta di José Mourinho, che ha chiesto l’ingaggio del tecnico da parte di Massimo Moratti. 19 maggio 2010 tra le file nerazzurre conquista, grazie ad una doppietta di Denis Alibec ai danni del Bayern Monaco, allo Stadio Alfredo di Stéfano di Madrid la Champions Under-18 Challenge, ovvero una Champions League riservata alle giovanili. Il 7 marzo 2011 conquista anche il Torneo di Viareggio, battendo in finale a Livorno la Fiorentina per 2-0-. Nel giugno 2011 Pea accetta l’offerta del Sassuolo come allenatore per la Serie B, arrivando terzo in campionato e perdendo la semifinale dei play-off con la Sampdoria. Nel giugno 2012 diventa ufficialmente il nuovo allenatore del Padova, poi Juve Stabia e soprattutto Monza, dove riesce a salvare la squadra ai play-out sconfiggendo il Pordenone, un’impresa considerando la società sull’orlo del fallimento con nessun stipendio pagato. Il 12 giugno 2015 rescinde anticipatamente il contratto che lo legava per un altro anno alla squadra lombarda rinunciando anche all’80% degli stipendi arretrati. Nel giungo 2015 diventa il nuovo mister della Cremonese, poi Pro Piacenza per due anni, sino al ritorno alle origini. Ovvero dopo un anno da responsabile del setttore giovanile del Livorno, nel 2019 diventa responsabile del settore giovanile dello Jiangsu Suning, club cinese il cui proprietario è lo stesso dell’Inter.